Ganz New York ist vom Weihnachtszauber erfasst. Die Stadt leuchtet und glitzert, und im Radio wird der neue Weihnachtshit "That Time of Year" rauf und runter gespielt. Nur eine hat es eilig, sich dem Weihnachtsrummel zu entziehen: Die Anwältin Alicia Charles sitzt gemeinsam mit ihrem Freund John in einem Taxi auf dem Weg zur Grand Central Station, voller Vorfreude auf romantische Skiferien. Doch Will Hillinger macht Alicia einen Strich durch die Rechnung. Der Vormund des reichen Erben Linus Shawn, als dessen Vermögensverwalterin Alicia fungiert, wurde verhaftet. Will soll bei dem Popstar Peggy Bloom eingebrochen sein. Die Sängerin des aktuellen Weihnachtshits wird ausgerechnet von Alicias Lieblingsfeind, Ex-Verlobten und Ex-Kanzleipartner Richard Parker vertreten. Ausserdem sind 100 000 Dollar vom Konto des Waisenkindes verschwunden. Schweren Herzens lässt Alicia John erst einmal allein abreisen, nicht ahnend, dass er an Heiligabend einen Heiratsantrag geplant hat. Da Will nun unter Anklage steht und deshalb sogar Gefahr läuft, das Sorgerecht für seinen Mündel Linus zu verlieren, muss Alicia herausfinden, was den Gelegenheitsmusiker und die berühmte Sängerin wirklich miteinander verbindet.